А3 байланыс реакциясы - A3 coupling reaction

The A3 муфта (сонымен бірге A3 байланыс реакциясы немесе альдегид-алкин-амин реакциясы), терминімен проф. Чао-Джун Ли McGill Университетінің типі көп компонентті реакция қатысуымен альдегид, an алкин және ан амин беруге реакция жасайтын а пропаргил -амин.[1][2][3][4][5]

Көп компонентті реакцияға арналған катализатор CuFe2O4 2.png

Реакция тікелей дегидратирлейтін конденсация арқылы жүреді[3] және металл қажет катализатор, әдетте негізделген рутений /мыс, алтын немесе күміс.[3] Хирал катализаторын энальцио-селективті реакция беру үшін қолдануға болады, бұл хираль аминін береді. Еріткіш су болуы мүмкін.[3] Ішінде каталитикалық цикл металл алкинді а-ға дейін белсендіреді металл ацетилид, амин мен альдегид қосылып, ан түзеді елестету содан кейін ацетилидпен әрекеттеседі нуклеофильді қоспа.[3] 2001-2002 жылдары үш зерттеу тобы реакция түрі туралы дербес хабарлады;[6][7][8] ұқсас реакция туралы бір есеп 1953 жылдан басталады.[9][10]

Егер аминді алмастырғыштарда альфа сутегі болса және қолайлы мырыш немесе мыс катализаторы қолданылса, онда А3 байланыстыратын өнім а гидридінің ішкі ауысуына және а-да аллен беру үшін фрагментацияға ұшырауы мүмкін Crabbé реакциясы.

Декарбоксилді А3 реакциясы

Бір вариация деп аталады декарбоксилатикалық А3 муфта.[11] Бұл реакцияда аминді ан амин қышқылы. Имин изомерленуі мүмкін және алкин тобы азоттың альфа күйінде болады.[11][12][13] Бұл реакция мыс катализаторын қажет етеді. The тотықсыздандырғыш A3 муфта өнімнің нәтижесі бірдей, бірақ реакторлар қайтадан альдегид, амин және алкин болып табылады3 муфта.[11][14][15][16]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ W.-J. Йо, Л. Чжао, C.-J. Ли, Aldrichimica Acta 2011, 44, 43-51. А3 байланысы (альдегид-алкин-амин) реакциясы: пропаргиламиндерді дайындаудың жан-жақты әдісі
  2. ^ А3 муфтасымен серуендеу Всеволод А. Пешков, Ольга П. Перешивкоа және Эрик В. Ван дер Эйккен Хем. Soc. Аян, 2012,41, 3790-3807 дои:10.1039 / C2CS15356D
  3. ^ а б c г. e Реакциялардың атауы Егжей-тегжейлі механизмдер мен синтетикалық қосымшалардың жиынтығы 2009 Ли, Дже Джек
  4. ^ А3-муфтаны (Альдегид-Алкин-Амин) және AA3-Муфтаны (Ассиметриялық Альдегид-Алкин-Амин) дамыту Чунмэй Вэй, Зиганг Ли, Чао-Джун Ли Синлетт 2004 (9): 1472-1483 дои:10.1055 / с-2004-829531
  5. ^ Рокаде, Баладжи V .; Баркер, Джеймс; Guiry, Патрик Дж. (2019). «Асимметриялық А-ның дамуы және соңғы жетістіктері3 муфта ». Химиялық қоғам туралы пікірлер. дои:10.1039 / C9CS00253G.
  6. ^ Сакагучи, С., Кубо, Т. және Ишии, Ю. (2001), Альдегидтердің, аминдердің және алкиндердің үш компонентті қосылыс реакциясы. Angew. Хим. Int. Ред., 40: 2534–2536. дои: 10.1002 / 1521-3773 (20010702) 40:13 <2534 :: AID-ANIE2534> 3.0.CO; 2-2
  7. ^ Қарапайым, сатылатын Ir (I) кешені катализдейтін альдиминдерге TMS-ацетиленді тікелей қосу Кристиан Фишер және Эрик М.Каррейра органикалық хаттары 2001 3 (26), 4319-4321 дои: 10.1021 / ol017022q
  8. ^ Суда және еріткішсіз жағдайда C-H активациясы арқылы Григнард типіндегі жоғары тиімді имин қоспалары Чао-Джун Ли және Чунмэй Вэй Хем. Коммун., 2002, 268-269 дои:10.1039 / B108851N
  9. ^ Гермонт, Дж. П. Булл. Soc. Хим. Фр. 1953, 386.
  10. ^ А3 байланысы негізінде көп компонентті тандем реакциялары арқылы әртүрлілікке бағытталған гетероцикл синтезінің соңғы жетістіктері Юнюн Лю ARKIVOC 2014 (i) 1-20
  11. ^ а б c Тотығу-тотықсыздану-А3 реакциясы Даниэль Зайдель Орг. Хим. Алдыңғы., 2014, 1, 426 дои:10.1039 / c4qo00022f
  12. ^ Альдегид және кетонмен индукцияланған тандем декарбоксилдену-қосылыс (Csp3 − Csp) табиғи α-аминқышқылдары мен алкиндер Хай-Пэн Би, Цинфенг Тен, Мин Гуан, Вэн-Вэнь Чен, Ён-Мин Лян, Сяоцзюнь Яо және Чао-Джун Ли Органикалық химия журналы 2010 75 (3), 783-788 дои:10.1021 / jo902319h
  13. ^ Азометин иллидтерінің дәстүрлі емес реакциялары: α-аминқышқылдарының декарбоксилатикалық үш компонентті муфталары Чен Чжан және Даниэль Зайдель Американдық химиялық қоғамның журналы 2010 132 (6), 1798-1799 дои:10.1021 / ja910719x
  14. ^ Das, D., Sun, A. X. және Seidel, D. (2013), Тотығу-бейтарап мыс (II) карбоксилаты аминдердің катализденетін α-алкинилденуі. Angew. Хим. Int. Ред., 52: 3765–3769. дои:10.1002 / anie.201300021
  15. ^ Реттелетін иминиум иондарымен A3 реакциясы арқылы тетрагидроизохинолиндердің (THIQ) CuI-катализденген C1-алкинилденуі Цин-Хэнг Чжэн, Вэй Мен, Гуо-Цзе Цзян және Чжи-Сян Ю органикалық хаттар 2013 15 (23), 5928-5931 дои:10.1021 / ol402517e
  16. ^ Лин, В., Цао, Т., Фан, В., Хан, Ю., Куанг, Дж., Луо, Х., Миао, Б., Тан, X., Ю, Q., Юань, В., Чжан, Дж., Чжу, С. және Ма, С. (2014), Мыс (I) катализі кезінде терминал алкиндер және альдегидтермен бірге тетрагидроизохинолиндердің энантиоселективті қосарлы манипуляциясы. Angew. Хим. Int. Ред., 53: 277-281. дои:10.1002 / anie.201308699