Aurone - Aurone

Шатастыруға болмайды Auron (айыру).
Aurone
Aurone Z конфигурациясы
Атаулар
IUPAC атауы
2-бензилиден-1-бензофуран-3 (2H)-бір
Басқа атаулар
2-бензилиденбензофуран-3 (2H)-бір
2-бензилиден-1-бензофуран-3-бір
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ChemSpider
Қасиеттері
C15H10O2
Молярлық масса222.243 г · моль−1
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Ан аурон Бұл гетероциклді химиялық қосылыс бұл түрі флавоноид.[1] Молекуланың екі изомері бар,E)- және (З) конфигурациялар. Молекуласында а бензофуран байланысты элемент бензилиден 2. позицияда байланыстырылған халькон -көбіне ұқсас 6 мүшелі сақинаның орнына 5 мүшелі сақинаға жабық флавоноидтар.

Aurone туындылары

Сүйектің құрылымы (З) - туындылардың номенклатурасы үшін қолданылатын нөмірлеу схемасы бар аврон

Аурон туынды құралдардың негізін құрайды, олар жиынтықта аурондар деп аталады. Аурондар - өсімдік флавоноидтары сары түс сияқты кейбір танымал сәндік өсімдіктердің гүлдеріне снапдрагон және ғарыш.[2] Аурондар, соның ішінде 4'-хлор-2-гидроксяурон (C15H11O3Cl) және 4'-хлораурон (C15H9O2Cl) -ды да табуға болады қоңыр балдыр Spatoglossum вариабелі.[3]

Көптеген аурондар (З) - конфигурация, сәйкесінше неғұрлым тұрақты конфигурация Остин моделі 1 есептеу,[3] сонымен қатар (E) сияқты конфигурациялар (E) -3'-O-β-d-глюкопиранозил-4,5,6,4'-тетрагидрокси-7,2'-диметоксяурон, табылды Gomphrena agrestis.[4]

Биосинтез

Aurones болып табылады биосинтезделген бастап кумарил-КоА.[5] Ауреусидин синтазы гидроксилдеу және тотығу циклизациясы арқылы халькондардан аурондардың түзілуін катализдейді.[2]

Қолданбалар

Кейбір аурон туындылары саңырауқұлаққа қарсы қасиеттерге ие[6] және флавоноидтармен ұқсастығы аурондардың басқа биологиялық қасиеттерге ие болуы мүмкін екенін көрсетеді.[7]

Осыған байланысты құрама мысалдар

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Накаяма, Т (2002). «Аурон биосинтезінің энзимологиясы». Биология және биоинженерия журналы. 94 (6): 487–91. дои:10.1016 / S1389-1723 (02) 80184-0. PMID  16233339.
  2. ^ а б Накаяма, Т; Сато, Т; Фукуи, У; Йонекура-Сакакибара, К; Хаяши, Н; Танака, У; Кусуми, Т; Нишино, Т (2001). «Ауреусидин синтазы, полифенолоксидаза гомологы катализдейтін аурон синтезінің ерекшелігі мен механизмі, гүлді бояуға жауапты». FEBS хаттары. 499 (1–2): 107–11. дои:10.1016 / S0014-5793 (01) 02529-7. PMID  11418122.
  3. ^ а б Атта-Ур-Рахман; Чудхари, МИ; Хаят, С; Хан, AM; Ахмед, А (2001). «Spatoglossum variabile теңіз қоңыр балдырынан алынған екі жаңа аурон». Химиялық және фармацевтикалық бюллетень. 49 (1): 105–7. дои:10.1248 / cpb.49.105. PMID  11201212.
  4. ^ Ferreira, EO; Сальвадор, МДж; Pral, EM; Альфиери, СК; Ito, IY; Dias, DA (2004). «Гептасублютенген (E) -ауронды глюкозид және биологиялық белсенділігі бар Gomphrena agrestis-тің басқа хош иісті қосылыстары» (PDF). Zeitschrift für Naturforschung C. 59 (7–8): 499–505. дои:10.1515 / znc-2004-7-808. PMID  15813368.
  5. ^ Фогт, Т. (2010). «Фенилпропаноидты биосинтез». Молекулалық зауыт. 3: 2–20. дои:10.1093 / mp / ssp106. PMID  20035037.
  6. ^ Саттон, Калеб Л .; Тейлор, Закари Е .; Фароне, Мэри Б .; Қолайлы, Скотт Т. (2017-02-15). «Ауыстырылған аурондардың саңырауқұлаққа қарсы белсенділігі». Биоорганикалық және дәрілік химия хаттары. 27 (4): 901–903. дои:10.1016 / j.bmcl.2017.01.012. PMID  28094180.
  7. ^ Вильлемин, Дидье; Мартин, Бенуа; Бар, Натали (1998). «Органикалық синтезде микротолқынды қолдану. 2-Арилметилен-3 (2) -нафтофуранондардың құрғақ синтезі». Молекулалар. 3 (8): 88. дои:10.3390/30300088.
  8. ^ Гиспидол метаболомика туралы .jp