Бензил бензоаты - Benzyl benzoate

Бензил бензоаты
Бензил бензоат құрылымы.svg
Benzyl benzoate ball-and-stick.png
Клиникалық мәліметтер
Сауда-саттық атауларыАскабин, Аскабиол, Аскарбин, Тенутекс және басқалар
Басқа атауларбензой қышқылы фенилметил эфирі, бензи спирті бензой эфирі
ATC коды
Идентификаторлар
CAS нөмірі
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
Чеби
ЧЕМБЛ
CompTox бақылау тақтасы (EPA)
ECHA ақпарат картасы100.004.003 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
Химиялық және физикалық мәліметтер
ФормулаC14H12O2
Молярлық масса212.248 г · моль−1
3D моделі (JSmol )
Тығыздығы1,118 г / см3 г / см3
Еру нүктесі18 ° C (64 ° F)
Қайнау температурасы323 ° C (613 ° F)
Суда ерігіштікерімейтін мг / мл (20 ° C)

Бензил бензоаты болып табылады органикалық қосылыс ол дәрі ретінде қолданылады және жәндіктерге қарсы құрал.[1] Дәрі ретінде оны емдеу үшін қолданады қышыма және биттер.[2] Қышыма үшін перметрин немесе малатион әдетте қолайлы.[3] Ол теріге лосьон ретінде қолданылады.[2] Әдетте екі-үш қосымша қажет.[2] Ол сондай-ақ бар Перудің бальзамы, Толу бальзамы және бірқатар гүлдерде.[4]

Жанама әсерлері терінің тітіркенуін қамтуы мүмкін.[2] Бұл балаларға ұсынылмайды.[3] Ол басқа жануарларда да қолданылады; алайда ол мысықтарға улы болып саналады.[1] Бұл қалай жұмыс істейтіні түсініксіз.[5]

Бензил бензоат алғаш рет медициналық тұрғыдан 1918 жылы зерттелген.[1] Бұл Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымының маңызды дәрі-дәрмектер тізімі.[6] Бензил бензоат сауда маркасымен сатылады Скабанка басқаларымен бірге және а жалпы дәрілік заттар.[1][3] Ол Америка Құрама Штаттарында медициналық қолдану үшін қол жетімді емес.[1]

Қолданады

Медициналық

Бензил бензоат - бұл адам үшін тиімді және арзан жергілікті емдеу қышыма.[7] Онда бар тамырларды кеңейту және спазмолитикалық әсерлері және көпшілігінде бар астма және көкжөтел есірткілер.[8] Ол сондай-ақ көмекші зат кейбірінде тестостерон - дәрі-дәрмектерді ауыстыру (мысалы Небидо ) емдеуге арналған гипогонадизм.[9]

Бензил бензоат жергілікті ретінде қолданылады акарицид, скабицид, және педикулицид ветеринарлық ауруханаларда.[10]

Медициналық емес

Бензил бензоат чиггерлерге, кенелерге және масаларға қарсы репеллент ретінде қолданылады.[10] Ол бояғыш тасымалдағыш, целлюлоза туындылары үшін еріткіш, пластификатор және т.б. бекітуші парфюмерия саласында.[11]

Жанама әсерлері

Бензил бензоаттың зертханалық жануарларда өткір уыттылығы төмен. Бұл тез гидролизденген дейін бензой қышқылы және бензил спирті. Кейіннен бензил спирті бензой қышқылына дейін метаболизденеді. The конъюгаттар бензой қышқылының (гиппур қышқылы және глюкуронид бензой қышқылынан) несеппен тез шығарылады.[1] Зертханалық жануарларға үлкен дозада бергенде, бензил бензоат гиперқоздыруды, үйлестіруді жоғалтуды, атаксия, құрысулар, және тыныс алу сал.[10]

Бензил бензоат жергілікті скабицид ретінде қолданылған кезде теріні тітіркендіреді.[7] Артық дозалану көпіршіктерге және есекжемге әкелуі мүмкін немесе аллергиялық реакция ретінде бөртпе пайда болуы мүмкін.[12][13]

Тестостеронды алмастыратын кейбір инъекциялық дәрі-дәрмектердің қосалқы құралы ретінде бензил бензоат себебі болды анафилаксия жағдайда Австралияда.[14] Байер бұл есепті денсаулық сақтау саласындағы мамандарға арналған ақпаратқа енгізеді және дәрігерлерге осы түрдегі препараттарға «аллергиялық реакциялардың әлеуетін білуі керек» деп кеңес береді.[9] Австралияда есептерді бағалайтын ADRAC-қа есеп береді жағымсыз дәрілік реакциялар үшін Терапевтік тауарларды басқару, 2011 жылдан бастап анафилаксия жағдайынан бастап аллергиялық мәселелер туралы бірнеше есептерді көрсетіңіз.

Химия

Бұл органикалық қосылыс С формуласымен6H5CH2O2CC6H5. Бұл күрделі эфир туралы бензил спирті және бензой қышқылы. Ол тұтқыр сұйықтықты немесе қатты үлпектерді құрайды және әлсіз, тәтті-бальзамды иісі бар. Ол бірқатар гүлденулерде кездеседі (мысалы, g. тубероза, гиацинт ) құрамдас бөлігі болып табылады Перудің бальзамы және Толу бальзамы.[11][4]

Өндіріс

Бензил бензоат өнеркәсіптік жолмен реакция нәтижесінде өндіріледі натрий бензоаты қатысуымен бензил спиртімен негіз, немесе трансестерификация туралы метил бензоат және бензил спирті.[8] Бұл бензой қышқылы синтезінің жанама өнімі толуол тотығу.[11] Оны синтездеуге болады Тищенконың реакциясы, қолдану бензальдегид бірге натрий бензилаты (жасалған натрий және бензил спирті) сияқты катализатор:[15][16]

Тищенко реакциясы: бензальдегид бензил бензоатқа әсер етеді, катализатор натрий бензилаты.

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б c г. e f Ноулз, Чарльз О. (1991). «22.4.2 бензил бензоат». Хейзде, Уэйлэнд Дж.; Заңдар, Эдвард Р. (ред.) Пестицидтер токсикологиясының анықтамалығы, 3 том: Пестицидтер кластары. Академиялық баспасөз. 1505–1508 бет. ISBN  0123341639.
  2. ^ а б c г. Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымы (2009). Стюарт MC, Kouimtzi M, Hill SR (ред.). ДДСҰ-ның 2008 жылғы формулярлық моделі. Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымы. б. 311. hdl:10665/44053. ISBN  9789241547659.
  3. ^ а б c Британдық ұлттық формуляр: BNF 69 (69 ред.). Британдық медициналық қауымдастық. 2015. б. 836. ISBN  9780857111562.
  4. ^ а б Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц ‐ Йозеф; Пантен, Йоханнес; Пикенгаген, Вильгельм; Шатковский, Диетмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст (2003 ж., 15 қаңтар). «Дәмдер мен хош иістер». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вили. дои:10.1002 / 14356007.a11_141. ISBN  3527306730.
  5. ^ Боуман, Дуайт Д. (2009). Георгийдің ветеринарларға арналған паразитологиясы. Elsevier денсаулық туралы ғылымдар. б. 262. ISBN  978-1416044123.
  6. ^ Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымы (2019). Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымы маңызды дәрілік заттардың тізімі: 2019 жылғы 21-ші тізім. Женева: Дүниежүзілік денсаулық сақтау ұйымы. hdl:10665/325771. ДДСҰ / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ а б Д.А. Бернс (2010), «Буынаяқтылар мен басқа да зиянды жануарлар тудырған аурулар», Тони Бернсте; т.б. (ред.), Руктың дерматология бойынша оқулығы, 2 (8-ші басылым), Вили-Блэквелл, б. 38.41
  8. ^ а б Брюхне, Фридрих; Райт, Элейн (15 маусым 2000). «Бензил спирті». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вили. дои:10.1002 / 14356007.a04_001. ISBN  3527306730.
  9. ^ а б «Небидо монографиясы - денсаулық сақтау саласындағы мамандарға арналған ақпарат». Байер. 2016. Мұрағатталды түпнұсқадан 2016 жылғы 19 қазанда. Алынған 19 қазан 2016.
  10. ^ а б c Шейх, Джамалуддин (2005). «Бензил бензоат». Векслерде, Филипп (ред.) Токсикология энциклопедиясы. 1 (2-ші басылым). Elsevier. 264–265 бб.
  11. ^ а б c Маки, Такао; Такеда, Казуо (15 маусым 2000). «Бензой қышқылы және туындылары». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вили. дои:10.1002 / 14356007.a03_555. ISBN  3527306730.
  12. ^ «Бензил бензоат (өзекті бағыт)». PubMed денсаулық кезінде Америка Құрама Штаттарының Ұлттық медицина кітапханасы. 1 қазан 2016. Мұрағатталды түпнұсқадан 2017 жылғы 10 қыркүйекте. Алынған 19 қазан 2016.
  13. ^ «Бензокаин-бензил бензоат тақырыбы: жанама әсерлер». WebMD. 2016. Мұрағатталды түпнұсқадан 2016 жылғы 19 қазанда. Алынған 19 қазан 2016.
  14. ^ Ong, G. S. Y .; Сомервилл, C. П .; Джонс, Т.В .; Walsh, J. P. (2012). «Тестостерон ундекоаты депо препараты кезінде бензил бензоат қоздыратын анафилаксия». Іс-шара Мед. 2012: 1–3. дои:10.1155/2012/384054. PMC  3261473. PMID  22272209. 384054.
  15. ^ Брюхне, Фридрих; Райт, Элейн (15 қазан 2011). «Бензальдегид». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вили. дои:10.1002 / 14356007.a03_463.pub2. ISBN  978-3527306732.
  16. ^ Камм, О .; Камм, В.Ф. (1922). «Бензил бензоат». Органикалық синтез. 2: 5. дои:10.15227 / orgsyn.002.0005.; Ұжымдық көлем, 1, б. 104

Сыртқы сілтемелер