Бис (триметилсилил) амин - Bis(trimethylsilyl)amine

Бис (триметилсилил) амин
Атаулар
	IUPAC атауы 1,1,1-триметил-N- (триметилсилил) силанамин
	Басқа атаулар Бис (триметилсилил) азан; Бис (триметилсилил) амин; 1,1,1,3,3,3-Гексаметилдисилазан; Гексаметилдисилазан
Идентификаторлар
CAS нөмірі	999-97-3 ;
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет; Интерактивті сурет;
Қысқартулар	HMDS
Beilstein сілтемесі	635752
Чеби	Чеби: 85068 ;
ChemSpider	13238 ;
ECHA ақпарат картасы	100.012.425
EC нөмірі	213-668-5;
MeSH	Гексаметилсилазан
PubChem CID	13838; 18913873 амин; 45051731 натрий; 45051783 калий;
RTECS нөмірі	JM9230000;
UNII	H36C68P1BH ;
БҰҰ нөмірі	2924, 3286
CompTox бақылау тақтасы (EPA)	DTXSID2025395 ;
	InChI InChI = 1S / C6H19NSi2 / c1-8 (2,3) 7-9 (4,5) 6 / h7H, 1-6H3 Кілт: FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H19NSi2 / c1-8 (2,3) 7-9 (4,5) 6 / h7H, 1-6H3 Кілт: FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYAF;
	КҮЛІМДЕР C [Si] (C) (C) N [Si] (C) (C) C; N ([Si] (C) (C) C) [Si] (C) (C) C;
Қасиеттері
Химиялық формула	C6H19NSi2
Молярлық масса	161.395 г · моль−1
Сыртқы түрі	Түссіз сұйықтық
Тығыздығы	0,77 г см−3
Еру нүктесі	−78 ° C (-108 ° F; 195 K)
Қайнау температурасы	126 ° C (259 ° F; 399 K)
Суда ерігіштік	Баяу гидролиз
Сыну көрсеткіші (nД.)	1.4080
Қауіпті жағдайлар
Қауіпсіздік туралы ақпарат парағы	Сыртқы MSDS
NFPA 704 (от алмас)	3 3 1
	Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	тексеру (бұл не ?)
	Infobox сілтемелері

Бис (триметилсилил) амин (сонымен бірге гексаметилтисилазан және HMDS) болып табылады кремнийорганикалық қосылыс бірге молекулалық формула [(CH₃)₃Si]₂NH. Молекула туынды болып табылады аммиак бірге триметилсилил екі сутек атомының орнына топтар. Электрондарды дифракциялау зерттеуі кремний-азотты байланыстың ұзындығы (173,5 pm) мен Si-N-Si байланысының бұрышы (125,5 °) дисилазанға ұқсас болатынын көрсетеді (онда метил топтары сутек атомдарымен алмастырылады) стерикалық факторлар бұл жағдайда бұрыштарды реттейтін фактор.^[2] Бұл түссіз сұйықтық - бұл реактив және танымал негіздердің ізашары органикалық синтез және металлорганикалық химия. Сонымен қатар, HMDS кремний карбонитридінің жұқа қабықшаларын немесе жабындарын жинау үшін химиялық буды тұндыру техникасында молекулалық ізашар ретінде көбірек қолданылады.

Синтез және туындылар

Бис (триметилсилил) амині синтезделеді триметилсилилхлорид бірге аммиак:^[3]

2 (CH₃)₃SiCl + 3 NH₃ → [(CH₃)₃Si]₂NH + 2 NH₄Cl

Аммиак селитрасы бірге триэтиламин орнына қолдануға болады.^[4] Бұл әдіс пайдалы ¹⁵HMDS изотопты байыту.

Сілтілік металл бис (триметилсилил) амидтері депротация бис (триметилсилил) амин. Мысалға, литий бис (триметилсилил) амид (LiHMDS) қолдану арқылы дайындалады n-бутиллитий:

[(CH₃)₃Si]₂NH + BuLi → [(CH₃)₃Si]₂NLi + BuH

LiHMDS және басқа ұқсас туындылар: натрий бис (триметилсилил) амид (NaHMDS) және калий бис (триметилсилил) амид (KHMDS) синтетикалық органикалық химияда нуклеофильді емес негіздер ретінде қолданылады.

Реагент ретінде қолданыңыз

Гексаметилдисилазан көптеген органикалық реакцияларда реактив ретінде қолданылады.

1) HMDS а ретінде қолданылады реактив жылы конденсация реакциялары туралы гетероциклді қосылыстар сияқты микротолқынды синтез а туынды туралы ксантин:^[5]

2) спирттерді, тиолдарды, аминдерді және амин қышқылдарын қорғаушы топтар ретінде немесе кремнийорганикалық делдалдардың қосылыстары үшін HMDS арқылы жүзеге асырылатын триметилсилиляциясы өте тиімді және TMSCl реагентін ауыстырады.^[6]

Силиляциясы глутамин қышқылы артық гексаметилтисилазанмен және катализдік TMSCl рефлюкс кезінде ксилол немесе ацетонитрил содан кейін алкогольмен (метанол немесе этанол) сұйылту нәтижесінде алынған лактамды береді пироглутамин қышқылы жақсы өнімде.

Каталитикалық йодтың қатысуымен HMDS алкогольдердің керемет өнімділігінде силиляциясын жеңілдетеді.

3) HMDS зертханалық шыны ыдыстарды силиляциялауға және оны гидрофобты немесе автомобиль әйнегіне айналдыру үшін қолданыла алады. Жауын-X жасайды.

4) In газды хроматография, HMDS құбылмалығын арттыру үшін OH органикалық қосылыстар тобын силиляциялау үшін қолдануға болады, осылайша ұшпа емес химиялық заттарды GC-талдауға мүмкіндік береді.

Басқа мақсаттар

Жылы фотолитография, HMDS көбінесе адгезия үшін қолданылады фоторезистер. Жақсы нәтижелер HMDS-ді газ фазасынан қыздырылған субстраттарда қолдану арқылы алынады.^[7]

Жылы электронды микроскопия, HMDS-ді балама ретінде пайдалануға болады кептіру нүктесі сынама дайындау кезінде.^[8]

Жылы пиролиз -газды хроматография -масс-спектрометрия, Полярлық функционалды топтары бар қосылыстардың анықталуын күшейту үшін пиролиз кезінде силилденген диагностикалық өнім жасау үшін HMDS талданатын затқа қосылады.^[9]

Жылы плазмамен жақсартылған химиялық будың тұнбасы (PECVD), HMDS молекулалық ізашар ретінде SiH сияқты тез тұтанатын және коррозиялық газдардың орнын басады.₄, Ч.₄, NH₃ өйткені оны оңай басқаруға болады. HMDS бірге қолданылады плазма (физика) өте жақсы механикалық, оптикалық және электрондық қасиеттері бар SiCN жұқа қабықшаларын / жабындарын жинауға арналған аргон, гелий және азот сияқты әр түрлі газдар.^[10]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

^ Органикалық химия номенклатурасы: IUPAC ұсыныстары мен артықшылықты атаулары 2013 (Көк кітап). Кембридж: Корольдік химия қоғамы. 2014. б. 135. дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Д.А. Armitage (1982). «Органикалық кремний - шолу». Органометалл химиясы: 1–203. дои:10.1016 / B978-008046518-0.00014-3.
^ Роберт С. Остхофф; Саймон В.Кантор (1957). Органосилазан қосылыстары. Инорг. Синт. Бейорганикалық синтездер. 5. 55-64 бет. дои:10.1002 / 9780470132364.ch16. ISBN 978-0-470-13236-4.
^ С.В. Черняк; Ю. Г. Ятлук; Суворов А.Л. (2000). «Гексаметилдисилазанның қарапайым синтезі (Журналдық общеĭ химиĭ, 70-том. Аударылған. № 8, 2000. p1401)». Ресейдің жалпы химия журналы. 70: 1313.
^ Burbiel JC, хоккейші J, Мюллер CE (2006). «Микротолқынды сақинаны жабу реакциялары: 8 алмастырылған ксантин туындыларын және онымен байланысты пиримидо- және диазепинопуриндиондарды синтездеу». Beilstein J Org Chem. 2: 20. дои:10.1186/1860-5397-2-20. PMC 1698928. PMID 17067400.
^ Бенджамин А.Андерсон; Викас Сикервар (2001). «Гексаметилдисилазан». Органикалық синтезге арналған реагенттер энциклопедиясы. дои:10.1002 / 047084289X.rh016. ISBN 0471936235.
^ Cornell NanoScale ғылыми-технологиялық базасы. «CNF - фотолитография процестер мен мүмкіндіктерге қарсы тұрады». Алынған 2008-01-29.
^ Bray DF, Bagu J, Koegler P (1993). «Гексаметилдисилазанды (HMDS), Пелдри II мен биологиялық үлгілерді электронды микроскоппен сканерлеуге арналған критикалық нүктеде кептіру әдістерін салыстыру». Микроскоп. Res. Техникалық. 26 (6): 489–95. дои:10.1002 / jemt.1070260603. PMID 8305726.
^ Джузеппе Чиавари; Даниэль Фаббри және Силвия Прати (2001). «Гексаметилтисилазан қатысуымен амин қышқылдарының пиролизінен туындайтын өнімдерді газды хроматографиялық-масс-спектрометриялық талдау». Хроматография журналы А. 922 (1–2): 235–241. дои:10.1016 / S0021-9673 (01) 00936-0. PMID 11486868.
^ П. Джеджейовский; Джизек; А.Амассиан; Дж. Э. Клемберг-Сапиеа; Дж. Влчек; Мартину (2004). «PECVD дайындаған қатты SiCN жабындарының механикалық және оптикалық қасиеттері». Жұқа қатты фильмдер . 447-448: 201–207. Бибкод:2004TSF ... 447..201J. дои:10.1016 / S0040-6090 (03) 01057-5.

[iupac2013-1] Органикалық химия номенклатурасы: IUPAC ұсыныстары мен артықшылықты атаулары 2013 (Көк кітап). Кембридж: Корольдік химия қоғамы. 2014. б. 135. дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Д.А. Armitage (1982). «Органикалық кремний - шолу». Органометалл химиясы: 1–203. дои:10.1016 / B978-008046518-0.00014-3.

[3] Роберт С. Остхофф; Саймон В.Кантор (1957). Органосилазан қосылыстары. Инорг. Синт. Бейорганикалық синтездер. 5. 55-64 бет. дои:10.1002 / 9780470132364.ch16. ISBN 978-0-470-13236-4.

[4] С.В. Черняк; Ю. Г. Ятлук; Суворов А.Л. (2000). «Гексаметилдисилазанның қарапайым синтезі (Журналдық общеĭ химиĭ, 70-том. Аударылған. № 8, 2000. p1401)». Ресейдің жалпы химия журналы. 70: 1313.

[5] Burbiel JC, хоккейші J, Мюллер CE (2006). «Микротолқынды сақинаны жабу реакциялары: 8 алмастырылған ксантин туындыларын және онымен байланысты пиримидо- және диазепинопуриндиондарды синтездеу». Beilstein J Org Chem. 2: 20. дои:10.1186/1860-5397-2-20. PMC 1698928. PMID 17067400.

[6] Бенджамин А.Андерсон; Викас Сикервар (2001). «Гексаметилдисилазан». Органикалық синтезге арналған реагенттер энциклопедиясы. дои:10.1002 / 047084289X.rh016. ISBN 0471936235.

[7] Cornell NanoScale ғылыми-технологиялық базасы. «CNF - фотолитография процестер мен мүмкіндіктерге қарсы тұрады». Алынған 2008-01-29.

[8] Bray DF, Bagu J, Koegler P (1993). «Гексаметилдисилазанды (HMDS), Пелдри II мен биологиялық үлгілерді электронды микроскоппен сканерлеуге арналған критикалық нүктеде кептіру әдістерін салыстыру». Микроскоп. Res. Техникалық. 26 (6): 489–95. дои:10.1002 / jemt.1070260603. PMID 8305726.

[9] Джузеппе Чиавари; Даниэль Фаббри және Силвия Прати (2001). «Гексаметилтисилазан қатысуымен амин қышқылдарының пиролизінен туындайтын өнімдерді газды хроматографиялық-масс-спектрометриялық талдау». Хроматография журналы А. 922 (1–2): 235–241. дои:10.1016 / S0021-9673 (01) 00936-0. PMID 11486868.

[10] П. Джеджейовский; Джизек; А.Амассиан; Дж. Э. Клемберг-Сапиеа; Дж. Влчек; Мартину (2004). «PECVD дайындаған қатты SiCN жабындарының механикалық және оптикалық қасиеттері». Жұқа қатты фильмдер . 447-448: 201–207. Бибкод:2004TSF ... 447..201J. дои:10.1016 / S0040-6090 (03) 01057-5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]