Дибензойметан - Dibenzoylmethane

Дибензойметан
DBMHenol.png
Атаулар
IUPAC атауы
1,3-дифенилпропан-1,3-дион
Басқа атаулар
2-бензойлацетофенон
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.003.999 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
UNII
Қасиеттері
C15H12O2
Молярлық масса224,25 г / моль
Сыртқы түріақ қатты
Тығыздығы1,334 г см 3
Еру нүктесі 77 - 78 ° C (171 - 172 ° F; 350 - 351 K)[1]
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Дибензойметан (DBM) - бұл органикалық қосылыс формуласымен (C6H5C (O))2CH2. DBM - 1,3- үшін атаудикетон, бірақ қосылыс негізінен екі эквиваленттің бірі ретінде болады enol таутомерлер.[2] DBM (шын мәнінде оның енолы) ақ түсті қатты зат. Фотостабильділігі мен ультрафиолет сіңіргіш қасиеттерінің арқасында ДБМ туындылары сияқты авобензон, ретінде қосымшалар тапты күннен қорғайтын крем өнімдер.

Синтез және реакциялар

ҚДМ этил бензоатын конденсациялау арқылы дайындалады ацетофенон.[3]

Басқа 1,3-дикетондар сияқты (немесе олардың еноллары), ДБМ гетероциклдер беру үшін әр түрлі екіфункционалды реагенттермен конденсацияланады. Гидразин дифенил бередіпиразол. Несепнәр мен тио мочевина конденсацияланып алты мүшелі сақиналар береді. Металл тұздарының көмегімен ДБМ конъюгат негізі ұқсас комплекстер түзеді металл ацетилацетонаттар.

Пайда болуы және емдік қасиеттері

Куркумин, құрылымдық жағынан ДБ-мен байланысты, бұл дәмдеуіштің ашық сары компоненті куркума.

Дибензойметан (DBM) - тамыр сығындысының құрамдас бөлігі Мия (Glycyrrhiza glabra Leguminosae отбасында).[4] Ол сондай-ақ табылған Куркумин. Бұл пайда болу осы қосылыстар класының дәрілік қасиеттерін зерттеуге әкелді.[5][6]

DBM (және Trazodone ) нейрондарда ақуыз синтезінің тоқтауына жол бермеу арқылы аурудың баяу дамуы.[7]

Байланысты қосылыстар

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Ян Завадиак; Марек Мржичек (2010). «1,3-дифенилпропан-1,3-диондардың ультрафиолетпен сіңірілуі және метоксия мен дететоксияның кето-энол таутомериясының тепе-теңдігі». Spectrochimica Acta А бөлімі: Молекулалық және биомолекулалық спектроскопия. 75 (2): 925–929. Бибкод:2010AcSpA..75..925Z. дои:10.1016 / j.saa.2009.12.040. PMID  20047853.
  2. ^ Томас, Л. Х .; Флоренция, Дж .; Уилсон, C. C. (2009). «Рентгендік және нейтрондық дифракцияның аралас тәсілін қолдана отырып, молекулааралық қысқа сутектік байланыста бейнеленген сутегі атомының жүріс-тұрысы». Жаңа химия журналы. 33 (12): 2486–2490. дои:10.1039 / B908915B.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  3. ^ Магнани, Артур; McElvain, S. M. (1940). «Дибензойметан». Org. Синт. 20: 32. дои:10.15227 / orgsyn.020.0032.
  4. ^ Джексон, Кимберли М .; Делеон, Марисела; Веррет, К.Рейнольд; Харрис, Уэйн Б. (2002). «Дибензойлметан адамның қуық асты безінің қатерлі ісігі жасушаларында жасуша циклінің реттелуін қоздырады». Рак туралы хаттар. 178 (2): 161–165. дои:10.1016 / S0304-3835 (01) 00844-8. PMID  11867200.
  5. ^ Шишу; Сингла, А.К .; Каур, И.П. (2003). «Дибензойметанның тағамнан алынған гетероциклді амин мутагендерінің мутагенділігіне тежегіш әсері». Фитомедицина. 10 (6–7): 575–582. дои:10.1078/094471103322331575. PMID  13678246.
  6. ^ Пан, Мин-Сян; Хуанг, Мэй-Чен; Ван, Ин-Ян; Лин, Джен-Кун; Лин, Чао-Сянь (2003). «D3, BCL-XL және Bax циклинін координациялық модуляциялау, гидрохидибензойлметанмен апоптоз индукциясы, цитохром с шығарылуы және адамның колоректальды карцинома жасушаларында каспаздарды дәйекті активациялау». Ауылшаруашылық және тамақ химия журналы. 51 (14): 3977–3984. дои:10.1021 / jf034094i. PMID  12822933.
  7. ^ Холлидей, Марк; Рэдфорд, Хелуа; Ценц, Карлийн А. М .; Моллой, Коллин; Морено, Джули А .; Верит, Николас С .; Смит, Эван; Ортори, Катарин А .; Барретт, Дэвид А .; Бушель, Мартин; Маллуччи, Джованна Р. (2017). «EIF2α-P-делдалды трансляциялық репрессияға бағытталған басқа препараттар тышқандардағы нейродегенерацияның алдын алады». Ми. 140 (6): 1768–1783. дои:10.1093 / ми / awx074. PMC  5445255. PMID  28430857.