Гарпагозид - Harpagoside
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы (1S, 4аS,5R,7S, 7аS) -1- (β-)Д.-Глюкопиранозилокси) -4а, 5-дигидрокси-7-метил-1,4а, 5,6,7,7а-гексахидроциклопента [c] пиран-7-жыл (2E) -3-фенилакрилат | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA ақпарат картасы | 100.038.967  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C24H30O11 | |
| Молярлық масса | 494.493 г · моль−1 |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Infobox сілтемелері | |
Гарпагозид Бұл табиғи өнім зауытта табылған Harpagophytum procumbens, шайтанның тырнағы деп те аталады.[1] Бұл өсімдіктің ғасырлар бойы қолданған дәрілік қасиеттеріне жауап беретін белсенді химиялық құрамдас бөлік Хойсан Африканың оңтүстігіндегі адамдар денсаулықтың әртүрлі бұзылыстарын, соның ішінде безгекті, қант диабетін, гипертонияны және қанмен байланысты түрлі ауруларды емдейді.[2]
Биосинтез
Гарпагозид ан ретінде сипатталады иридоидты гликозид өнімі болып табылатын мевалонат тәрізді жол эукариоттар, археялар және кейбір бактериялардың метаболизмінде болады. Иридоидтарда кездесетін иридан қаңқасы шығу тегі монотерпеноидты және құрамында алты мүшелі оттегі гетероциклімен біріктірілген циклопентан сақинасы бар. Иридоидтық жүйе гераниол дифосфат синтазасы (Е1) арқылы геранил пирофосфатынан (ГПП) синтезделетін гераниолдан пайда болады. P450 типті фермент, гераниол 8-гидроксилаза (E2), содан кейін гераниолды 8 позициясында гидроксилдейді және түзіледі 8-гидроксигерианиол. Содан кейін диол катализделген екі тотығу сатысынан өтеді 8-гидроксигерианиол дегидрогеназа (E3) диалдегид түзуге, 8-оксогениялық. Содан кейін NADPH катализденген монотерпенді циклаза (E4) мүмкін үшеуін құрайды иридодиалды изомерлер. Бұдан әрі иридотриалға дейін тотығудың орнына, ол тармақталған прекурсор болып табылады секологанин ал төменгі алкалоидтармен кето формасы гемацеталға теңесіп, изомерленіп, 8 эпи-иридодиальды түзеді. Карбоксилдеу, одан кейін гликозилдену гликозидке әкеледі. Кейінгі декарбоксилдену және р450 типті үш тотығу харпагидке әкеледі. 3-гидроксилді күйдегі синнамойлдың эфирленуі табиғи өнім - харпагозидке әкеледі.
Биологиялық белсенділік
Харпагозид ревматикалық шағымдарды емдеу үшін халықтық құрал ретінде кеңінен қолданылады. Кейінгі зерттеулер сығындылардың қабынуға қарсы және анальгетиктермен жақсы әсер ететіндігін көрсетті. Гарпагозидтің фармакологиясы бойынша жүргізілген 15 зерттеуді бағалау нәтижесінде, тәуліктік дозалары кем дегенде 50 мг артрит емдеу үшін тиімді деген қорытындыға келді. Клиникалық зерттеулер остеоартритті жамбас немесе тізе ауруы бар науқастардың 60% -ында ауырсынуды жеңілдетудің жоғарылағанын растады. Биохимиялық зерттеулер таза арпагозидтің әсер ету механизмін түсіндіріп, оның арахидон қышқылы жолының 1 және 2 циклооксигеназаларын және адам қанындағы жалпы азот оксиді өндірісін орташа деңгейде тежейтіндігін көрсетті. COX 1 және 2 - арахидон қышқылы жолының негізгі ферменттері және бұл циклооксигеназаның ингибиторларының ревматоидты артриттің емдеуге әсері бар екендігі дәлелденді.[2]
Әдебиеттер тізімі
- ^ Милен Георгиев; Нина Ивановска; Калина Алипиева; Петя Димитров; Роберт Верпурт (2013). «Харпагосид: Калахари шөлінен дәріхана сөресіне дейін». Фитохимия. 92: 8–15. дои:10.1016 / j.hytochem.2013.04.009. PMID 23642455.
- ^ а б Том Хсун-Вэй Хуанг, Ван Х Тран, Ружи К Дьюк, Шарон Тан, Сигрун Хрубасик, б, Базиль Д Руфогалис, Колин С Дьюк (2006). «Харпагозид липополисахаридтің әсерінен iNOS және COX-2 экспрессиясын NF-κB активациясын тежеу арқылы басады». Этнофармакология журналы. 104 (1–2): 149–155. дои:10.1016 / j.jep.2005.08.055. PMID 16203115.CS1 maint: бірнеше есімдер: авторлар тізімі (сілтеме)