Гентриаконтанона - Hentriacontanonaene

Гентриаконтанона
Hentriacontanonaene.png
Атаулар
IUPAC атауы
(3З,6З,9З,12З,15З,19З,22З,25З,28З) -Гентриаконта-3,6,9,12,15,19,22,25,28-нонаен
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Қасиеттері
C31H46
Молярлық масса418.709 г · моль−1
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Гентриаконтанона бұл көптеген гамма-протеобактериялардың, негізінен теңіз ортасынан өндіретін, ұзын тізбекті полиқанықпаған көмірсутегі. Гентриаконтанонен алғашында Антарктида теңізінің мұз өзектерінен бактериялық изоляттардан оқшауланған.[1] Гентриаконтаноненді өндірген барлық оқшауланған бактериялар сонымен бірге көп қанықпаған май қышқылдары эйкозапентаен қышқылы (EPA) және докозагексаен қышқылы (DHA).[1][2] Оның полиқанықпаған табиғатын ескере отырып, бұл молекула оңтайлы мембраналық сұйықтықты сақтау реакциясының бір бөлігі ретінде шығарылады.[1][3]

Биосинтез

Бұл қосылыстың биосинтезі бастапқыда ұқсас ұзын тізбекті көмірсутектер шығаратын бактериялардан табылған басқа белгілі жолдарға ұқсастығымен анықталды.[4] Әртүрлі микробтық желілерде моноқанықпаған және үш қанықпаған ұзын тізбекті көмірсутектер өндірісі oleABCD гендер кластері[3] Бұл жолда екі ацил-КоА немесе ацил-ACP декарбоксилатталмайтын Клайзен конденсациясын пайдаланып конденсацияланып, β-кето-тиоэстерді алады.[5] Ферменттерден гидролиз β-кето тобын NADPH тәуелді редуктаза OleD катализдейтін спиртке дейін тотықсыздандырумен жүреді.[6] Қалған сатыларға декарбоксилдену және дегидратация кіреді, оны декарбоксилденуді жоюдың бір сатысы ретінде біріктіруге болады.[6] Бұл жолдағы OleB және OleC-тің нақты рөлдері белгісіз, бірақ оларды жою oleC аяқталған олефинсіз моно-кетон өнімін шығаратын штамм берді.[3]

Қосылыстың жалпы қанықпауын ацил прекурсорлары анықтайды және OleABCD екі 16: 4 (n-3) ацил тізбегінің конденсациясы гентриаконтаноненді береді деген болжам жасады.[2][3][4] Эйкозапентаен қышқылын өндіруге жауапты поликетид тәрізді жол гентриаконтаноненнің полиқанықпаған ізашарын қамтамасыз етеді.[3]

Гентриаконтаноненалық биосинтетикалық жол

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б c Николс, Дэвид С .; Николс, Питер Д .; МакМекин, Том А. (1995). «Жаңа n-C31: Антарктикалық бактериялардан алынған 9полиен көмірсутегі». FEMS микробиология хаттары. 125 (2–3): 281–285. дои:10.1111 / j.1574-6968.1995.tb07369.x. ISSN  0378-1097.
  2. ^ а б Сугихара, Синдзи; Хори, Рюджи; Накановатари, Хитоми; Такада, Ясухиро; Юмото, Исао; Морита, Наоки; Яно, Ютака; Ватанабе, Казуо; Окуяма, Хидетоши (2009). «Бактериядағы барлық цис-3,6,9,12,15,19,22,25,28-Гентриаконтанонена үшін мүмкін биосинтетикалық жолдар». Липидтер. 45 (2): 167–177. дои:10.1007 / s11745-009-3380-9. hdl:2115/43824. ISSN  0024-4201.
  3. ^ а б c г. e Сукович, Д. Дж .; Сеферник, Дж. Л .; Ричман, Дж. Е .; Хант, К.А .; Гралник, Дж. А .; Wackett, L. P. (2010). «Shewanella oneidensis MR-1 штаммындағы бастан-көмірсутектің биосинтезінің құрылымы, қызметі және түсінігі». Қолданбалы және қоршаған орта микробиологиясы. 76 (12): 3842–3849. дои:10.1128 / AEM.00433-10. ISSN  0099-2240. PMC  2893466. PMID  20418444.
  4. ^ а б Беллер, Х. Р .; Гох, Е.Б .; Keasling, J. D. (2009). «Микрококк лютеусындағы ұзақ тізбекті алкен биосинтезіне қатысқан гендер». Қолданбалы және қоршаған орта микробиологиясы. 76 (4): 1212–1223. дои:10.1128 / AEM.02312-09. ISSN  0099-2240. PMC  2820947. PMID  20038703.
  5. ^ Фриас, Дж. А .; Ричман, Дж. Е .; Эриксон, Дж. С .; Wackett, L. P. (2011). «OleA-ді Ксантомонас кемпестрисінен тазарту және сипаттау және декарбоксилаттық емес Клисен конденсация реакциясын көрсету». Биологиялық химия журналы. 286 (13): 10930–10938. дои:10.1074 / jbc.M110.216127. ISSN  0021-9258. PMC  3064148. PMID  21266575.
  6. ^ а б Боннетт, Шила А .; Папиредди, Канчарла; Хиггинс, Сэмюэль; дел Кардайре, Стивен; Рейнольдс, Кевин А. (2011). «Стенотрофомоназ мальтофилиясындағы олефин биосинтезіне қатысатын NADPH тәуелді 2-алкил-3-кетоалкано қышқылы редуктазасының функционалды сипаттамасы». Биохимия. 50 (44): 9633–9640. дои:10.1021 / bi201096w. ISSN  0006-2960. PMID  21958090.