YOYO-1 - YOYO-1
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы {1,1 '- (4,4,8,8-тетраметил-4,8-диазаундекаметилен) бис [4 - [(3-метилбензо-1,3-оксазол-2-ыл) метилиден] -л, 4- dihydroquinolinium] tetraiodide} | |
| Басқа атаулар YOYO, YOYO-1, YoYo-1 | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| Чеби | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C49H58Мен4N6O2 | |
| Молярлық масса | 1270,642 г / моль |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Infobox сілтемелері | |
YOYO-1 жасыл люминесцентті бояғыш жылы қолданылған ДНҚ бояу.[1] Ол монометиндер тұқымдасына жатады цианин бояғыштар болып табылады және тетракациялық гомодимер болып табылады Оксазол сары (қысқаша YO, демек YOYO атауы), әдетте тетраиодид тұзы түрінде қол жетімді. Сулы буферде бос YOYO-1 бояуы (сіңірілуі: λмакс 458 нм, шығарындысы: λмакс 564 нм) флуоресценциясы өте төмен кванттық кірістілік дегенмен, флуоресценцияның интенсивтілігі қос-тізбекті ДНҚ-ға бис-интеркаляция арқылы байланысқан кезде 3200 есе артады (сіңіру: λмакс 489 нм, шығарындысы: λмакс 509 нм).[2]
Синтез
YOYO-1 алкилдеу әдісімен дайындалады N,N,Жоқ,Жоқ-тетраметил-1,3-пропанедиамин, оның 2 эквиваленті бар N- (3-йодопропил) аналогы Оксазол сары,[2] екі меркаптобензоксазолдан үш сатыда алуға болады:[3]
Фотофизика
The молярлық әлсіреу коэффициенті YOYO-1 сіңіру шыңында 10-ға жуық5 см−1М−1, типтік органикалық бояғыштардың жоғары мәндерінің арасында. YOYO-1 флуоресценциясының кванттық шығымы суда өте аз (<0,1%), сондықтан флуоресцентті емес. ДНҚ-мен байланысқан кезде оның кванттық шығымы 1000 есе артады және ең жарқын люминесцентті органикалық бояғыштардың арасында 50% дейін жетеді.
Жеңіл қозу кезінде ДНҚ-да YOYO-1 үшін фотобайланыстыру және жарық ағарту байқалады. Соңғысы сонымен қатар реактивті бос радикалдарды генерациялау арқылы қожайын ДНҚ молекулаларының фототолқынының себебі деп санайды.
YOYO-1 полярлы еріткіштерде неге флуоресцентті емес, ДНҚ негіздік жұптарда интеркаляцияланған кезде флуоресцентті болатындығын түсіндіретін екі негізгі механизм әдебиеттерде ұсынылған. Біріншісі - молекулалық зарядтың ауысуы, екіншісі - молекулааралық зарядтың ауысуы. Екеуі де қайсысы үстемдік ететінін әлі де тексеруде.
Молекулалық зарядты тасымалдау механизмі шамамен 1980 жылдары құрылды. Суда жарық сәулелену кезінде молекуладағы қозған электрон өз ықтималдығын метин тобына ауыстырады, бұл молекуланың метин тобымен бірге айналуына мүмкіндік береді, а фотоизомеризация реакция. Бұл айналу энергияны сәулеленбейтін түрде босатады, сондықтан молекула флуоресцентті емес. Алайда, YOYO-1 ДНҚ негіздік жұптарына интеркаляцияланған кезде, ол кептеліп қалады және айнала алмайды. Осылайша молекула люминесцентті болып қалады.
Молекулааралық зарядты беру механизмі 2018 жылы ұсынылған.[4] YOYO-1 полярлық еріткіш молекулаларымен әлсіз байланысқан. Оны жарықпен қоздырғанда молекулада электронды тесік жұбы пайда болады. Тесік ерітіндіде теріс зарядталған YOYO-1 радикалын және оң зарядталған радикалды құрған еріткіштен қосымша электрон алуға қабілетті. Көбінесе радикал бір-бірін өте тез және сәулесіз бейтараптайды. Бұл Декстердің электронды берілуі флуоресценцияны сөндіретін және YOYO-1 молекуласының айналуын жасайтын процесс. Осылайша, айналу молекулааралық зарядты беру механизмінде ұсынылған сөндірудің себебі емес, сөндірудің өнімі болып табылады. Радикалдардың бір-бірінен бөлініп, диффузиялануының ықтималдығы шамалы, содан кейін YOYO-1 молекуласын жарық ағартуға бейім етеді. YOYO-1 молекулалары ДНҚ молекуласында интеркаляцияланған кезде гидрофобты негіз жұптары радикалды түзілісті едәуір төмендетеді, себебі ДНҚ нашар электр өткізгіш болып табылады. Осылайша, флюоресцентті еріткішпен сөндіру айтарлықтай азаяды. Ағып жатқан зарядтардың аздығы ұзақ өмір сүретін радикалдарды тудырады және ДНҚ омыртқаларын кеседі, нәтижесінде ДНҚ фотоклевагі пайда болады. Бұл механизмді фемтосекундтық ультра жылдамдықпен өтпелі сіңіру спектроскопиясындағы деректер қолдайды.
Егер молекулааралық зарядты беру механизмі суда YOYO-1-дің люминесцентті сөндіруінде басым болса, онда айналдыруды ұлғайту үшін айналдыруды тоқтату немесе бәсеңдету үшін көлемді лигандты қосуға болады. кванттық кірістілік суда. Алайда, егер молекулааралық зарядтың тасымалы басым болса, онда молекуланы YOYO-1 мен су арасындағы зарядтың берілуін тоқтату үшін немесе зарядты пассивтендіру арқылы, немесе тотықсыздану потенциалдарын ауыстыру үшін лиганд модификациялау үшін өзгертуге болады.
Қолданбалар
YOYO-1 негізгі қосымшалары ДНҚ-ны бояуға арналған. Қалыпты жағдайда және рН деңгейінде әрбір YOYO-1 молекуласының төрт оң заряды негативті зарядталған ДНҚ молекулаларымен байланысуды жеңілдетеді. Содан кейін бояу күйдіру температурасы мен бөлмеге байланысты ДНҚ-ға бір немесе екі ұшымен оңай енеді. Содан кейін ДНҚ а флуоресценттік микроскоп байланыссыз YOYO-1 фонынан өте аз. Өлшем ансамбль деңгейінде немесе бір молекула деңгейінде болуы мүмкін. Соңғысы a көмегімен ультра жоғары ажыратымдылыққа мүмкіндік берді супер ажыратымдылықтағы микроскопия.[5] Жоғары жарықтандыру күшімен бояғыш еркін радикалдарды түзетіні белгілі, содан кейін ДНҚ тізбектерін фотоклевизиялайды.
Әдебиеттер тізімі
- ^ Беннинк, МЛ; Schärer, OD; Канаар, Р; Саката-Согава, К; т.б. (Маусым 1999). «Оптикалық пинцет көмегімен екі тізбекті ДНҚ-ны бір молекулалы манипуляциялау: RecA және YOYO-1-мен ДНҚ-ның өзара әрекеттесуін зерттеу» (Қолжазба ұсынылды). Цитометрия А бөлімі. 36 (3): 200–208. дои:10.1002 / (SICI) 1097-0320 (19990701) 36: 3 <200 :: AID-CYTO9> 3.0.CO; 2-T.
- ^ а б Қара бидай, HS; Юэ, С; Веммер, Де; Квесада, MA; т.б. (1992). «Екі интеркалирленген асимметриялық цианин бояғыштары бар екі тізбекті ДНҚ-ның тұрақты люминесценттік кешендері: қасиеттері мен қолданылуы». Нуклеин қышқылдарын зерттеу. 20 (11): 2803–2812. дои:10.1093 / нар / 20.11.2803. PMC 336925. PMID 1614866.
- ^ WO 2010141833, Ли Джозефсон; Элизабет Гарангер және Скотт Хилдербранд және басқалар, «Өмірлік флуорохромды конъюгаттар және қолдану әдістері», 2010-12-09 жылдары жарияланған, The General Hospital Corp
- ^ Ванг, Л; Pyle, JR; Чимату, Калифорния; Чен, Дж (1 желтоқсан 2018). «Фотоэксцитирленген YOYO-1 молекулаларының ультра жылдамдықты сіңіру спектрлері олардың флуоресценттік сөндіру механизмін қосымша зерттеуге шақырады». Фотохимия және фотобиология журналы. A, химия. 367: 411–419. дои:10.1016 / j.jphotochem.2018.09.012. PMC 6217845. PMID 30410276.
- ^ Пайл, Джозеф Р; Чен, Джиксин (2 қараша 2017). «YOYO-1-ді ДНҚ-ның бір реттік флуоресценттік бейнелеудің фотоқараңдатуы». Бейлштейн журналы нанотехнологиялар. 8: 2296–2306. дои:10.3762 / bjnano.8.229. PMC 5687005. PMID 29181286.