Лупеол - Lupeol

Лупеол
Lupeol structure.svg
Атаулар
IUPAC атауы
(1R, 3аR, 5аR, 5bR, 7аR,9S, 11аR, 11бR, 13аR, 13бR) -3a, 5a, 5b, 8,8,11a-hexametamet-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a, 9,10,11, 11b, 12,13,13a, 13b-hexadecahydrocyclopenta [а] хризен-9-ол
Басқа атаулар
(3β, 13ξ) -Lup-20 (29) -en-3-ol; Клеродол; Моногинол B; Фагарастерол; Фарганастерол
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ЧЕМБЛ
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.008.082 Мұны Wikidata-да өзгертіңіз
UNII
Қасиеттері
C30H50O
Молярлық масса426.729 г · моль−1
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Лупеол фармакологиялық белсенді пентацикл болып табылады тритерпеноид. Оның ісікке қарсы және қабынуға қарсы белсенділік сияқты бірнеше потенциалды дәрілік қасиеттері бар.[1]

Табиғи құбылыстар

Лупеол әртүрлі өсімдіктерде кездеседі, соның ішінде манго, Acacia visco және Abronia villosa.[2] Ол сондай-ақ табылған одуванчика кофесі. Лупеол негізгі компонент ретінде қатысады Camellia japonica жапырақ.[1]

Жалпы синтез

Бірінші жалпы синтез лупеол туралы хабарлады Гилберт Шторк т.б.[3]

2009 жылы Сурендра және Кори бастап лупеолдың неғұрлым тиімді және энансио-селективті жалпы синтезі туралы хабарлады1E, 5E)-8-[(2S) -3,3-диметилоксиран-2-ыл] -2,6-диметилокта-1,5-диенилацетат полициклдануды қолдану арқылы.[4]

LUPEOL SYNTHESIS.png

Биосинтез

Лупеолды бірнеше организмдер шығарады сквален эпоксиді. Даммаран және бачаран қаңқалар аралық заттар ретінде қалыптасады. Реакциялар ферменттің әсерінен катализденеді лупеол синтазы.[5] Метаболомикасы туралы соңғы зерттеу Camellia japonica жапырақтан люпеол пайда болатыны анықталды сквален эпоксиді қайда сквален рөлін предшественник ретінде ойнау.[1]

Фармакология

Лупеолдың көрінетін күрделі фармакологиясы бар антипротозой, микробқа қарсы, қабынуға қарсы, ісікке қарсы және химиялық алдын-алу қасиеттері.[6]

Жануарлардың модельдері лупеолдың қабынуға қарсы агент ретінде әрекет етуі мүмкін екенін болжайды. 1998 жылы жүргізілген зерттеуде лупеол егеуқұйрықтардағы лапаның ісінуін 39% -ға төмендетеді, ал стандартталған бақылау қоспасы үшін 35% индометацин.[7]

Бір зерттеу сонымен қатар кейбір әрекеттерді а деп тапты Дипептидил пептидаза-4 тежегіші және пролил олигопептидаза жоғары концентрациядағы ингибитор (миллимолярлық диапазонда).[8]

Бұл зертханалық модельдерде тиімді ингибитор простата және тері қатерлі ісіктері.[9][10][11]

Қабынуға қарсы агент ретінде лупеол бірінші кезекте жұмыс істейді интерлейкин жүйе. Лупеол ИЛ-4 (интерлейкин 4) түзілуін төмендейді 2 типті жасушалар.[6][12]

Лупеолдың шәуеттің кальций каналына (CatSper) тежейтін әсерінен контрацепцияның әсері бар екендігі анықталды.[13]

Лупеолдың TNF-альфа және VEGFR-2 регуляциясы арқылы ангиогенді және қатерлі ісікке қарсы әсерлері көрсетілген.[14]

Әйгілі қабынуға қарсы этно-дәрілік өсімдік Camellia japonica оның жапырағында қабынуға қарсы компонент лупеол бар.[1]

Сондай-ақ қараңыз

Пайдаланылған әдебиеттер

  1. ^ а б c г. Мажумдер, Сумя; Гхош, Ариндам; Бхаттачария, Малай (2020-08-27). «Camellia japonica жапырағындағы табиғи қабынуға қарсы терпеноидтар және метаболоманың ықтимал биосинтез жолдары». Ұлттық ғылыми орталықтың хабаршысы. 44 (1): 141. дои:10.1186 / s42269-020-00397-7. ISSN  2522-8307.
  2. ^ Starks CM, Williams RB, Norman VL, Lawrence JA, Goering MG, O'Neil-Johnson M, Hu JF, Rice SM, Eldridge GR (маусым 2011). «Abronione, жыл сайынғы Abronia villosa шөлінен шыққан ротеноид». Фитохимия хаттары. 4 (2): 72–74. дои:10.1016 / j.hytol.2010.08.004. PMC  3099468. PMID  21617767.
  3. ^ Stork G, Uyeo S, Wakamatsu T, Grieco P, Labovitz J (1971). «Лупеолдың жалпы синтезі». Американдық химия қоғамының журналы. 93 (19): 4945. дои:10.1021 / ja00748a068.
  4. ^ Сурендра К, Кори Э.Дж. (қазан 2009). «Фундаментальды пентациклді тритерпен лупеолының қысқа энансио-селективті жалпы синтезі». Американдық химия қоғамының журналы. 131 (39): 13928–9. дои:10.1021 / ja906335u. PMID  19788328.
  5. ^ «Solanum lycopersicum лупеол биосинтезі». Архивтелген түпнұсқа 2012-07-17.
  6. ^ а б Маргарет Б. С. Галло; Сарачин Миранда Дж. (2009). «Лупеолдың биологиялық белсенділігі» (PDF). Биомедициналық және фармацевтикалық ғылымдардың халықаралық журналы. 3 (1-шығарылым): 46–66. Архивтелген түпнұсқа (PDF) 2010-10-25 аралығында.
  7. ^ Geetha T, Varalakshmi P (маусым 2001). «Егеуқұйрықтардағы лупеол мен лупеол линолеатының қабынуға қарсы белсенділігі». Этнофармакология журналы. 76 (1): 77–80. дои:10.1016 / S0378-8741 (01) 00175-1. PMID  11378285.
  8. ^ Marques MR, Stüker C, Kichik N, Tarragó T, Giralt E, Morel AF, Dalcol II (қыркүйек 2010). «Пролил олигопептидазаның тежегіш белсенділігі бар флавоноидтар Scutellaria racemosa Pers-тен оқшауланған». Фитотерапия. 81 (6): 552–6. дои:10.1016 / j.fitote.2010.01.018. PMID  20117183.
  9. ^ Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y (наурыз 2008). «Люпеол мен манго сығындысының швейцариялық альбинос тышқандарындағы андроген тудыратын тотығу стрессінен қорғаныс әсері». Азиялық андрология журналы. 10 (2): 313–8. дои:10.1111 / j.1745-7262.2008.00313.x. PMID  18097535.
  10. ^ Нигам Н, Прасад С, Шукла Ю (қараша 2007). «Лупеолдың DMBA туындатқан ДНҚ алкилдеуінің тышқан терісіне зақымдануына профилактикалық әсері». Тағамдық және химиялық токсикология. 45 (11): 2331–5. дои:10.1016 / j.fct.2007.06.002. PMID  17637493.
  11. ^ Saleem M, Afaq F, Adhami VM, Muhtar H (шілде 2004). «Лупеол NF-kappaB және PI3K / Akt жолдарын модуляциялайды және CD-1 тышқандарындағы терінің қатерлі ісігін тежейді». Онкоген. 23 (30): 5203–14. дои:10.1038 / sj.onc.1207641. PMID  15122342.
  12. ^ Bani S, Kaul A, Khan B, Ahmad SF, Suri KA, Gupta BD, Satti NK, Qazi GN (сәуір 2006). «Т-лимфоциттердің белсенділігін Crataeva Religiosa-дан оқшауланған лупеолмен басу». Фитотерапиялық зерттеулер. 20 (4): 279–87. дои:10.1002 / ptr.1852. PMID  16557610.
  13. ^ Манновец Н, Миллер М.Р., Лишко ПВ (мамыр 2017). «Эндогенді стероидтар мен өсімдік тритерпеноидтары арқылы сперматозоидтардың кальций каналының CatSper реттелуі». Америка Құрама Штаттарының Ұлттық Ғылым Академиясының еңбектері. 114 (22): 5743–5748. дои:10.1073 / pnas.1700367114. PMC  5465908. PMID  28507119.
  14. ^ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (2017-12-12). Ахмад А (ред.) «Лупеол мен стигмастерол ісік ангиогенезін басады және ісік некрозы факторының регуляциясы арқылы тышқандардағы холангиокарциноманың өсуін тежейді». PLOS ONE. 12 (12): e0189628. Бибкод:2017PLoSO..1289628K. дои:10.1371 / journal.pone.0189628. PMC  5726636. PMID  29232409.