Бифенил - Biphenyl

Гидроксил топтарын қосатын қосылысты қараңыз бисфенол.
«лимонена» мұнда бағыттайды. Цитрус майындағы монотерпенді қараңыз лимонен.
Бифенил
Қаңқа формуласы
Өзінің бұралған конформациясын көрсететін кеңістікті толтыру моделі
үлгі
Атаулар
IUPAC атауы
1,1'-бифенил
Басқа атаулар
Бифенил
Фенил бензол
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
3DMet
1634058
Чеби
ЧЕМБЛ
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.001.967 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
EC нөмірі
  • 202-163-5
E нөміріE230 (консерванттар)
3808
KEGG
RTECS нөмірі
  • DU8050000
UNII
БҰҰ нөмірі3077
Қасиеттері
C12H10
Молярлық масса154.212 г · моль−1
Сыртқы түріТүссізден ақшыл-сарыға дейінгі кристалдар
Иісжағымды[1]
Тығыздығы1,04 г / см3[2]
Еру нүктесі 69,2 ° C (156,6 ° F; 342,3 K)[2]
Қайнау температурасы 255 ° C (491 ° F; 528 K)[2]
4,45 мг / л[2]
Бу қысымы0,005 мм сынап бағанасы (20 ° C)[1]
−103.25·10−6 см3/ моль
Қауіпті жағдайлар
GHS пиктограммаларыGHS07: зияндыGHS09: қоршаған ортаға қауіпті
GHS сигналдық сөзіЕскерту
H315, H319, H335, H400, H410
P261, P264, P271, P273, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (от алмас)
Тұтану температурасы 113 ° C (235 ° F; 386 K)[2]
540 ° C (1004 ° F; 813 K)[2]
Жарылғыш шектер0.6–5.8%[1]
Өлтіретін доза немесе концентрация (LD, LC):
2400 мг / кг (ауызша, қоян)
3280 мг / кг (ауызша, егеуқұйрық)
1900 мг / кг (ауызша, тышқан)
2400 мг / кг (ауызша, егеуқұйрық)[3]
NIOSH (АҚШ денсаулығына әсер ету шегі):
PEL (Рұқсат етілген)
TWA 1 мг / м3 (0,2 промилл)[1]
REL (Ұсынылады)
TWA 1 мг / м3 (0,2 промилл)[1]
IDLH (Шұғыл қауіп)
100 мг / м3[1]
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Бифенил (сонымен бірге дифенил, фенилбензол, 1,1′-бифенил, лимонен немесе BP) болып табылады органикалық қосылыс түссіз кристалдар түзеді. Әсіресе ескі әдебиеттерде құрамында бар қосылыстар функционалдық топ бифенилден аз сутектен тұратын (ол бекітілген жер) префикстерді қолдануы мүмкін ксенил немесе дифенилил.[4]

Оның ерекше иісі бар. Бифенил - бұл хош иісті көмірсутек а молекулалық формула (C6H5)2. Ол өндірудің бастапқы материалы ретінде танымал полихлорланған бифенилдер Ретінде қолданылған (ПХД) диэлектрик сұйықтықтар және жылу беру агенттер.

Бифенил сонымен қатар басқа көптеген заттардың өндірісі үшін аралық болып табылады органикалық қосылыстар сияқты эмульгаторлар, оптикалық ағартқыштар, дақылдарды қорғау өнімдер, және пластмасса. Бифенил болып табылады ерімейтін суда, бірақ типтікінде ериді органикалық еріткіштер. Бифенил молекуласы екі байланысқаннан тұрады фенил сақиналары.

Қасиеттері және пайда болуы

Бифенил табиғи түрде пайда болады көмір шайыры, шикі мұнай, және табиғи газ арқылы және осы көздерден оқшаулануға болады айдау.[5] Ол дилериляцияның қосымша өнімі ретінде өнеркәсіпте шығарылады толуол шығару бензол:

C6H5CH3 + C6H6 → C6H5−C6H5 + CH4

Басқа негізгі жол - тотығу дегидрогенизациясы бензол:

2 C6H6 + ​1⁄2 O2 → C6H5−C6H5 + H2O

Бұл маршруттар арқылы жылына 40 000 000 кг өндіріледі.[6]

Зертханада бифенилді емдеу арқылы да синтездеуге болады бромидті фенилмагний мыс (II) тұздарымен

Реакциялар және қолдану

Функционалды топтары жоқ, бифенил жеткілікті реактивті емес, бұл оның негізгі қолданылуының негізі болып табылады. Зертханада бифенил негізінен жылу тасымалдағыш ретінде қолданылады эвтектикалық қоспасы бірге дифенил эфирі. Бұл қоспасы 400 ° C дейін тұрақты.

Бифенил өтеді сульфаттау содан кейін негіздік гидролиз пайда болады б-гидроксибифенил және б,бUseful -дигидроксибифенил, олар пайдалы фунгицидтер. Басқасында ауыстыру реакциялар, ол галогенденуге ұшырайды. Полихлорланған бифенилдер кезінде танымал пестицидтер болды.[6]

Литий бифенилінің құрамында радикалды анион бұл өте төмендейді (-3,1 В қарсы Fc)+/0). Бифенил анионының сілтілік метал тұздарының бірнеше сольваттары сипатталды Рентгендік кристаллография.[7] Әдетте орнында дайындалған бұл тұздар жан-жақты қалпына келтіретін агенттер болып табылады.[8] Литий бифенилі байланысты кейбір артықшылықтарды ұсынады литий нафтенид.[9] Li / бифенилге байланысты - бифенилде екі терт-бутил тобы бар туынды.[10]

Стереохимия

Бифенилдегі жалғыз байланыс туралы және әсіресе оның айналуы орто-ауыстырылған туынды, болып табылады стерикалық түрде кедергі келтіреді. Осы себепті кейбір алмастырылған бифенилдер көрінеді атропизомерия; яғни жеке С2-симметриялы - изомерлер оптикалық тұрақты. Сияқты туындылар, сонымен қатар байланысты молекулалар BINAP, өтінішті келесі күйінде табыңыз лигандтар жылы асимметриялық синтез. Орындалмаған бифенил жағдайында тепе-теңдік бұралу бұрышы 44,4 °, ал бұралмалы кедергілер өте аз, 0 ° -та 6,0 кДж / моль және 90 ° -та 6,5 кДж / моль.[11] Орто орынбасарларды қосу тосқауылды едәуір арттырады: 2,2'-диметил туындысы жағдайында тосқауыл 17,4 ккал / моль (72,8 кДж / моль) құрайды.[12]

Биологиялық аспектілер

Бифенилдің өсуіне жол бермейді қалыптар және саңырауқұлақ, сондықтан а ретінде қолданылады консервант (E230, E231, E232 және E233 ұштастыра отырып), әсіресе сақтау кезінде цитрус тасымалдау кезінде жемістер. Ол енді Еуропалық Одақта тағамдық қоспалар ретінде мақұлданбаған.

Ол жеңіл уытты, бірақ токсинді емес қосылыстарға айналу арқылы биологиялық тұрғыдан ыдырауы мүмкін. Кейбіреулер бактериялар бифенилді және оның гидроксилденуіне қабілетті полихлорланған бифенилдер (ПХД).[13]

Бұл антибиотиктегі белсенді топтың бөлігі оритаванцин.

Бифенилді қосылыстар

Ауыстырылған бифенилдердің көптеген қолданыстары бар. Оларды әртүрлі дайындаған түйісу реакциялары оның ішінде Сузуки-Мияура реакциясы және Ульман реакциясы. Полихлорланған бифенилдер бір кездері салқындатқыш және оқшаулағыш сұйықтық ретінде қолданылған және полиброминді бифенилдер болып табылады жалынға қарсы заттар. Бифенил мотиві де пайда болады есірткілер сияқты дифлунисальды және телмисартан. Қысқартылған сөз E7 деген мағынаны білдіреді сұйық кристалл коммерциялық мақсатта қолданылатын ұзын алифатты құйрығы бар бірнеше цианобифенилдерден тұратын қоспасы сұйық кристалды дисплейлер (5CB, 7CB, 8OCB және 5CT[14]). Әр түрлі бензидин туындылар бояғыштар мен полимерлерде қолданылады. Бифенилді сұйық кристалл кандидаттарын зерттеу негізінен полярлы бастары мол молекулаларға (мысалы, циано немесе галогенді топтар) және алифаттық құйрықтарға бағытталған.

Сондай-ақ қараңыз

Ескертулер

  1. ^ а б в г. e f Химиялық қауіптерге арналған NIOSH қалта нұсқаулығы. "#0239". Ұлттық еңбек қауіпсіздігі және еңбекті қорғау институты (NIOSH).
  2. ^ а б в г. e f Жазба GESTIS субстанцияларының мәліметтер базасында Еңбек қауіпсіздігі және еңбекті қорғау институты
  3. ^ «Дифенил». Өмірге немесе денсаулыққа қауіпті концентрациялар (IDLH). Ұлттық еңбек қауіпсіздігі институты (NIOSH). 4 желтоқсан 2014. Алынған 17 наурыз 2015.
  4. ^ «Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 5-том».
  5. ^ Адамс, Н.Г. және Д.М. Ричардсон, 1953. Батыс Эдмонд шикі мұнайынан бифенилдерді бөліп алу және анықтау. Аналитикалық химия 25 (7): 1073-1074
  6. ^ а б Карл Грисбаум, Арно Бехер, Дитер Биеденкап, Хайнц-Вернер Вогес, Доротея Гарбе, Кристиан Пац, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Көмірсутектер» Ульманның өндірістік химия энциклопедиясында 2002 Вили-ВЧ, Вайнхайм. дои:10.1002 / 14356007.a13_227
  7. ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Магана, Алехандро Дж.; Fortier, Skye (2016). «18 корон-6 көмегімен гравиметриялық мөлшерде анықталатын сілтілік металл аренидтерін оқшаулау». Жаңа химия журналы. 40 (3): 1923–1926. дои:10.1039 / C5NJ02841H.
  8. ^ Акира Янагисава, Кацутака Ясуэ, Хисаши Ямамото (1997). «Аллилий барий реактивтерінің регио- және стереоселективті карбоксилденуі: (E) -4,8-диметил-3,7-надиаденол емес қышқыл». Org. Синт. 74: 178. дои:10.15227 / orgsyn.074.0178.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
  9. ^ Риеке, Рубен Д .; Ву, Цзэ-Чонг; Риеке, Лоретта И. (1995). «Органокальций реагенттерін дайындау үшін жоғары реактивті кальций: 1-адамантил кальций галогенидтері және олардың кетондарға қосылуы: 1- (1-адамантил) циклогексанол». Org. Синт. 72: 147. дои:10.15227 / orgsyn.072.0147.
  10. ^ Мудрык, Богуслав; Коэн, Теодор (1995). «Эпоксидтердің редуктивті литтеуінен пайда болған литий β-литийалоксоксидтерінен 1,3-диолдар: 2,5-диметил-2,4-гександиол». Org. Синт. 72: 173. дои:10.15227 / orgsyn.072.0173.
  11. ^ Микаэль П. Йоханссон және Джеппе Олсен (2008). «Бифенилдің бұралу кедергілері және тепе-теңдік бұрышы: теорияны экспериментпен үйлестіру». Дж.Хем. Есептеу теориясы. 4 (9): 1460. дои:10.1021 / ct800182e.
  12. ^ B. Testa (1982). «Молекулалардың геометриясы: негізгі принциптері мен номенклатуралары». Кристоф Таммда (ред.) Стереохимия. Elsevier. б. 18.
  13. ^ "Бифенилдің ыдырауы - Streptomyces coelicolor, GenomeNet дерекқорында «. genome.jp.
  14. ^ Мукиньо, Ана; Сааведра, Мара; Майау, Александр; Петрова, Красимира; Баррос, М.Тереза; Фигуиринас, Дж. Л .; Сотомайор, Джуан (30 маусым 2011). «Жаңа метакрилат мономерлеріне негізделген фильмдер: синтез, сипаттама және электр-оптикалық қасиеттер». Молекулалық кристалдар және сұйық кристалдар. 542 (1): 132/[654]–140/[662]. дои:10.1080/15421406.2011.570154.

Әдебиеттер тізімі

  • «Батыс Эдмон шикі мұнайынан бифенилдерді бөліп алу және анықтау». Н.Г.Адамс және Д.М.Ричардсон. Аналитикалық химия 1953 25 (7), 1073–1074.
  • Бифенил (1,1-бифенил). Wiley / VCH, Weinheim (1991), ISBN  3-527-28277-7.

Сыртқы сілтемелер